Não existe como cair de paraquedas em Rails sem ter visto Ruby. Acredito que deu tempo suficiente para escrever ao menos uma aplicação em Ruby…

Rails não é um CMS. Rails é um framework em Ruby para escrever aplicações web. É isso. Se tudo o que se precisa é gerir conteúdo, o WordPress faz o trabalho bem feito. Economize linhas dando um hello world com Sinatra, se é apenas isso o que precisa.

A documentação do Rails é bem escrita, e onde falta documentação é fácil perceber o que acontece dando aquela olhadela no código devidamente documentado – obrigado RDoc!

Sites úteis: Railscasts e Ruby On Rails Guides, sem deixar o GitHub de fora. E vale uma olhada no Akita On Rails também.

E para as boas práticas, Matthew Paul Moore já escreveu sobre. E duvido que todo mundo execute a 15.